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Il travaille durant plusieurs années en horaire trois-huit à la SNCF, dans un poste d'aiguillage de la banlieue parisienne[source insuffisante]. Il décide de se lancer dans le dessin de presse alors qu'il est toujours cheminot : Il envoie par courrier des dessins satiriques au journal La Grosse Bertha, qui vient alors de débuter à Paris. Des personnes reconnues dans le métier y travaillent, comme Cabu, Wolinski ou Gébé, et apprécient ses dessins. Ils lui permettent de commencer[2] et d'intégrer l'équipe[source insuffisante].
En 1992, lorsque les membres de La Grosse Bertha se séparent en deux journaux distincts, Riss participe à la reparution de Charlie Hebdo avec lequel il collabore depuis cette date[2]. Plus tard, Luz, Catherine Meurisse et d'autres collaborateurs, dessinateurs et non-dessinateurs, viennent prendre place dans l'équipe. Riss devient le co-directeur de la rédaction à partir de , en tandem avec Charb, lorsque Philippe Val, jusqu'alors rédacteur en chef, n'est plus à la tête de l'équipe.
En 1991, un dessin de Riss caricaturant Caroline de Monaco ne plaît pas à la famille princière. Cette dernière intente le premier procès à l'encontre de Charlie Hebdo concernant la liberté d'expression. Le procès est gagné par le journal[6].
« À cet instant, personne n’a encore rien fait de mal. Ni Tariq Ramadan, ni la femme voilée, ni le boulanger, ni ces jeunes désœuvrés. Pourtant, tout ce qui va arriver ensuite à l’aéroport et dans le métro de Bruxelles ne pourra avoir lieu sans le concours de tous. Car tous inspirent la crainte et la peur. La peur de contredire, la peur de polémiquer, la peur de se faire traiter d’islamophobe et même de raciste. La peur, tout simplement. Ce qui va se passer dans quelques minutes est l’étape ultime de la peur : la terreur. Le terrorisme. Il n’y a pas de terrorisme possible sans l’établissement préalable d’une peur silencieuse généralisée [...] Depuis la boulangerie qui vous interdit de manger ce que vous aimiez jusqu’à cette femme qui vous interdit de lui dire que vous la préféreriez sans voile, on se sent coupable d’avoir ces pensées. Dès cet instant, le terrorisme commence son travail de sape. La voie est alors tracée pour tout ce qui arrivera ensuite[7]. »
Certains observateurs, comme Fabrice Arfi de Mediapart ou l'association de critique des médias Acrimed, pointent du doigt « un édito dont les médias (français) n’ont pas parlé, ou à peine » contrairement à d'autres journaux étrangers comme le Washington Post ou Slate. Selon Pierre Marrisal, Riss tient un discours « essentialisant et islamophobe », « un tissu d’âneries » qui « revient purement et simplement à affirmer que tout musulman pratiquant est un terroriste ou un criminel »[8],[9].
Le , Riss attise une nouvelle fois la critique sur Twitteren diffusant via le compte de son journal une une avec un dessin signé de sa main indiquant[à recycler] : « La République islamique en marche » (en référence au parti présidentiel : La République en marche). On y voit une caricature d’Emmanuel Macron déclarant « ce n’est pas mon affaire » en levant les mains au ciel tandis que, dans son dos, des femmes voilées défilent le regard baissé et le visage morne. La phrase que l’hebdomadaire prête à la caricature du président renvoie à une de ses déclarations lors d'un déplacement à La Réunion : « Le port du voile dans l'espace public n'est pas mon affaire. Dans les services publics, à l'école, c'est mon affaire ». De nombreux internautes accusent Charlie Hebdo d'attiser la haine à l'encontre des musulmans avec une couverture qui suggère que l'exécutif serait complice, par sa cécité, d'un péril islamiste en France[10].
Fait divers : disparition du petit Émile.
En 2023, à la suite de la disparition de l'enfant, Charlie Hebdo publie une caricature du petit garçon le représentant comme sur la photo présentée aux médias par les parents pour le rechercher : une fleur de pissenlit à l'oreille. Dessus ils écrivent : « Où est le petit Emile ? Un indice : les ânes adorent les pissenlits. ». Cette comparaison malheureuse a choqué une partie de l'opinion publique.
Quelques mois plus tard, Riss signe une nouvelle caricature à la suite de la découverte de l'os du crâne de l'enfant. On y voit des personnes tenant au bout d'un bâton un squelette d'enfant. Le dessin est agrémenté du texte : « le nonos qui attise les foules ». Beaucoup de personnes réagissent négativement à ce dessin, justifiant en cela que c'est un manque de respect pour le petit enfant et sa famille. Il est plusieurs fois qualifié « d'à vomir ».
Publications
Les Grands Procès par Charlie Hebdo : le procès Papon, scénario collectif, Éditions Charlie Hebdo/Rotative, 1998
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